北京時間9月18日，據NBA記者Ashish Mathur消息，快船隊內部已有多名成員希望與萊昂納德分道揚鑣。萊昂納德于2019年休賽期加盟快船，球隊至今未能闖入NBA總決賽，且他的出勤率僅為42%。
一位快船內部人士稱，“萊昂納德時代”如同噩夢，“他健康時是極具天賦的球員，但眾所周知，他很少保持健康，且其團隊很難打交道。謝天謝地，他在這里的日子很快就要結束了”。
萊昂納德在2025-26賽季將從快船獲得5000萬美元，2026-27賽季為5030萬美元，并于2027年休賽期成為完全自由球員。如果聯盟確認快船和萊昂納德的“陰陽合同”屬實，萊昂納德的合同將被廢除，且不得與快船重新簽約，專家霍林格曾調侃對快船而言，不知道這算懲罰還是“恩惠”。
萊昂納德在快船的問題，讓他在去年奧運會前退出國家隊一事被重新提及。ESPN最新報道顯示，萊昂納德直到美國男籃訓練營開營前幾周，才向球隊官員透露自己接受過手術——這讓正為國際賽事備戰的教練和管理層人員倍感不滿。
2024年4月（快船隊季后賽出局僅幾周后），萊昂納德入選美國男籃12人名單。當時美國男籃官員期望萊昂納德能成為防守核心，但鑒于萊昂納德在賽季末段曾受膝部炎癥困擾，外界對他能否保持健康始終存疑。
6月底，美國男籃官員得知萊昂納德早在兩個月前（5月初）就已接受膝部手術，此前的擔憂進一步加劇。這一消息令人意外：該手術從未公開披露，且直到7月訓練營開營前，美國男籃工作人員都對此毫不知情。
有消息人士透露，萊昂納德在拉斯維加斯的訓練中“動作遲緩、顯得吃力”。盡管表現不佳，但擔任美國男籃主帥科爾助理教練的快船隊主教練泰倫-盧仍為萊昂納德辯護。盧強調，萊昂納德清楚自己的身體狀況，若感覺無法勝任比賽會主動退出，且他仍決心為國征戰。
快船隊籃球運營總裁弗蘭克也持類似立場，稱萊昂納德渴望參賽。但美國男籃官員并未被說服。
“我認為他覺得自己能在（美國男籃）訓練營里康復三周，然后就能參加奧運會了，”一位了解此事的消息人士告訴ESPN。最終，美國男籃官員認定這一設想不切實際，用凱爾特人隊后衛懷特替換了萊昂納德。懷特隨后助力美國男籃擊敗東道主法國隊，奪得金牌。
透明度的缺失讓美國男籃內部人員感到不滿。ESPN報道稱，官員們對事件發展過程感到遺憾，且認為萊昂納德團隊未如實告知手術情況及康復時間表。
萊昂納德這種保密做法，與他整個職業生涯的行事模式一致——從離開馬刺隊，到在快船效力時期，均是如此。盡管他仍是兩屆NBA總決賽MVP、快船隊的核心球員，但此次事件進一步凸顯了圍繞他健康狀況與參賽可用性的長期不確定性。
目前，萊昂納德與快船深陷麻煩。此前有記者爆料稱，現已破產的Aspiration公司向萊昂納德支付了4800萬美元“掛名費”，旨在規避NBA工資帽。目前聯盟正在對此事進行調查，若屬實，快船和萊昂納德都將面臨重罰。